Вторая тенденция находит отражение в описаниях литовско-московских войн начала XV в., о которых были осведомлены также предшественники Стрыйковского. Сообщается о двух походах Витовта на Москву: первый из них датирован 1406 г., второй — 1408 г. Длугош рассказывает о первом походе кратко, упоминает лишь о том, что армия Ви — товта, «собранная из поляков, литовцев и русских» , опустошила московские земли и с большими трофеями вернулась в Литву, так и не сумев принудить московское войско к открытому сражению. О причинах данного конфликта Длугошем не сообщается. Этот изъян попытался устранить Кромер, не вполне уверенно писавший о том, что эта война началась то ли из-за стремления Витовта расширить свои границы, то ли из-за обиды, нанесенной ему «зятем Василием».

Более конкретен в этом вопросе Стрыйковский, который посвящает первой литовско-московской войне в повести «О началах» и хронике содержательный стихотворный рассказ. Причиной резкого ухудшения прежде дружественных отношений Витовта и Василия в нем назван разгром московским войском под Путивлем «литовских севрюков» , которые пожаловались литовскому князю, обвинив Москву в разбое и грабеже. Историк свидетельствует о неудавшейся попытке Витовта восстановить справедливость, при этом нежелание московского князя пойти на компромисс представляет как проявление высокомерия со стороны Василия, считая именно такое его отношение к просьбе литовского князя поводом для войны. В отличие от Длуго — ша и Кромера, Стрыйковский вовсе не упоминает об участии поляков в московском походе и пишет о том, что Витовт «собрал литовские, смоленские и витебские войска», которые в ходе войны разорили приграничные московские земли. Условия мирного соглашения, заключенного Витовтом и Василием, согласно Стрыйковскому, подтверждали границу по Угре. При этом литовский князь удостоен весьма лестной оценки как защитник от притязаний Москвы тех земель, которые «на сто миль с тьмой крестьян и тьмой шляхты» позже были отняты у Литвы.